Középiskolás szinten hogyan lehet levezetni, hogy buta-1,3-dién és hidrogén-klorid reakciójában nem keletkezik számottevő mennyiségű 1,4-diklórbután? (Viszont 1,3-diklórbután és 1,2-diklórbután igen)
Kémia érettségi kérdés volt: "Melyik vegyület nem keletkezik számottevő mennyiségben, ha buta-1,3-dién és hidrogén-klorid reagál egymással?", a helyes válasz: "1,4-diklórbután"
Találtam a reakcióra a guglin magyarázatot, de az tudományos cikk, nem gimnázista szintű.
válasza:Emlékeim szerint a középsulis mechanius az hogy a proton betámadja a negatív pí kötést.
Akkor kerül egy hirogén az 1. Vagy 2. Szénatomra és egy pozitív töltés a másikra.
A pozitív töltés instabillá teszi az egészet. Ha a molekula közepén van a pozitív töltés, ott védettebb. Így nagyobb eséllyel futnak le olyan reakciók, ahol a hidrogén a széleire megy.
Azok a reakciók ahol a hidrogén középre megy, védtelenül hagyják a pozitív töltést a széleken, így könnyebben elbomlik a köztes töltött molekula.
válasza:Úgy vélem jól tudod használni a google keresőt, úgyhogy elég annyit írjak, hogy a Markovnyikov szabálynak nézz utána.
[Rettentő pongyolán megfogalmazva a kettőskötésre hidrogén halogenid addíciókor a hidrogén "odamegy", ahol eleve több hidrogént talál.]
Köszönöm a válaszokat. Most nézem, hogy a Markovnyikov-szabály emelt szinten tényleg érettségi követelmény.
Megpróbáltam levezetni ennek alapján, hogy mi történik, meg tudná valaki erősíteni, hogy ez így jó-e?
1. Egyszeri HCl addícióval nagyobb mennyiségben 3-klórbut-1-én (CH3–CHCl–CH=CH2) képződik, kisebb mennyiségben 4-klórbut-1-én (CH2Cl–CH2–CH=CH2). (Markovnyikov először.)
2. Az első lépésben keletkezett molekulák egy része úgy marad, egy másik részük tovább reagál a HCl-dal. A többségben lévő 3-klórbut-1-énből főleg 2,3-diklórbután lesz. (Markovnyikov másodszor.) Viszont kisebb mennyiségben a lánc végére épül be a klór, ebből lesz 1,3-diklórbután. A kisebbségben lévő 4-klórbut-1-én újabb addíciójakor többségében szintén 1,3-diklórbután lesz (ismét Markovnyikov).
Az 1,4-diklórbután csak a Markovnyikov-szabály kétszeri megsértésével keletkezhet, ezért ennek mennyisége elhanyagolható.
Kérdésem, hogy egyszeri addícióval 1-klórbut-2-én (CH3–CH=CH–CH2Cl) is keletkezhet-e, és ha igen, miért, ha nem, miért nem?
Kapcsolódó kérdések:
Minden jog fenntartva © 2024, www.gyakorikerdesek.hu
GYIK | Szabályzat | Jogi nyilatkozat | Adatvédelem | Cookie beállítások | WebMinute Kft. | Facebook | Kapcsolat: info(kukac)gyakorikerdesek.hu
Ha kifogással szeretne élni valamely tartalommal kapcsolatban, kérjük jelezze e-mailes elérhetőségünkön!