Pontosan mikor, illetve melyik évben lett az "oskola" szóból "iskola"?

Hát ezt így nem lehet megmondani. Biztos, hogy évszázadokig vegyesen használták.

Ha mindenképp dátumot akarsz, meg kell nézni, hogy az első kötelező helyesírási szótárt, ami így írja. Akkortól.

Régen nem volt még hivatalosan előírt helyesírás, írtak egyszerre így is, úgy is. 1870 előtt volt még egy harmadik versenyző is, a "tanoda", hivatalos intézménymegnevezéseket így fogod látni - már ahol egyáltalán le merték írni magyarul - de az "óvodával" ellentétben ennek a szónak mégsem sikerült gyökeret vernie, egy tíz évvel későbbről már a "községi elemi népiskola, községi polgári fiúiskola" feliratok láthatóak.

Oskola szó hivatalosan sose volt, mivel abban az időben Schule, K.K. Oberrealschule, Gymnasium volt a szép magyar megnevezés, öreganyánk meg mezítláb napszámban... Szóval ne csodálkozz, hogy egy nem hivatalos nyelven írtak össze-vissza.