A fenolok vagy benzolok vagy azok származékai, naftalin, hogyan oxidálódnak?

A fenolok és benzolok oxidációja változó lehet attól függően, hogy milyen oxidálószerrel és reakciós körülményekkel dolgozunk. Az oxidálás során a benzolgyűrűben található szénatomok oxidációja következik be.

Az 1,4-benzokinon (benzolgyűrűn két szomszédos szénatom oxidációja során keletkezik) példájában a kiindulási benzolgyűrűből a hidrogének oxidálódnak és helyükre oxo-csoportok (karbonilcsoportok) kerülnek. A reakció folyamata több lépésben történhet, amelyek között átmeneti közbenső vegyületek képződhetnek. Az 1,4-benzokinon eredményeként egyik hidrogénatom helyére egy oxo-csoport kerül a benzolgyűrűben, és így keletkezik a színes vegyület.

Ami a fenol színtelenségét illeti, a konjugált rendszerek valóban színt kölcsönözhetnek a szerves vegyületeknek, mivel ezekben a rendszerekben az elektronok delokalizáltak és az energiaszintek közötti átmenetek lehetővé válnak. Azonban a fenolok esetében az OH-csoport (hidroxilcsoport) jelenléte egy részben meggátolja a konjugáció kialakulását a benzolgyűrűben, mivel az OH-csoport polaritása és hidrogénkötései befolyásolják az elektronok eloszlását a gyűrűben. Ennek eredményeként a fenolok színtelenek vagy csak halvány színnel rendelkeznek.