Hogyan tudom meghatározni, hogy melyik aromás molekula a legpolárisabb?

Az ethylparaben-ről még nem hallottam és neked köszönhetően újabb csodálatos vegyületet ismertem meg, ezért segítek.

A molekula polaritásának mértéke függ:

1. Mekkora a q töltésszétválás a molekulában és

2. Mekkora l távolságban van a q töltésszétválás

1. és 2. szorzata adja a μ dipólus momentum vektort, ami jellemzi a polaritás nagyságát és irányát:

μ = q l

Mértékegységét a kémiában Debye bácsiról nevezték el és D-vel jelölik (ennek nézz utána).

Más-más szerves funkciós csoportok (szubsztituensek) más és más nagyságú és irányú dipol momentumot generálnak (2. Substitution Reactions of Benzene Derivatives)

[link]

és mivel ezek vektor mennyiségek, mint matematikai vektorok összeadhatók.

ethylparaben:

[link]

Az -OH elektronküldő, a -C(=O)-OCH3 elektronszívó így a két vektor azonos irányba mutat:

| μ | = 1,45 + 1,91 = 3,36 D

4-nitro-fenol:

[link]

Az -OH elektronküldő, az -NO2 elektronszívó így a két vektor azonos irányba mutat:

| μ | = 1,45 + 3,97 = 5,42 D

3-nitro-fenol:

[link]

Geometriai ok miatt a 3-nitro-fenol dipol momentuma valamivel kisebb (meta helyzet), mint a 4-nitro-fenolé (para helyzet).

Az általam felállított polaritás sorrend tehát: 4-nitro-fenol > 3-nitro-fenol > ethylparaben.

Megjegyzés: methylparaben-re számoltam, de nincs lényeges különbség szerintem az ethylparaben-hez képest.

Dipólus momentumok az -NO2 csoport helyzetének (para, meta, orto) függvényében:

[link]

[link]

[link]

Megjegyzés: jó kis interaktív progi egyszerűbb molekulák dipol momentumának kalkulációjához (a metanolra megszerkesztettem, 1,68 Debye-t számított).

[link]