Acetilénből hogyan nyerhetek 3,3-diklór hexánt?

Na, közben rájöttem egy egyszerűbbre is. Az acetilén származékok már kissé savasak, ezért erős bázissal deprotonálhatóak, vagyis csak klóretánt kellene csinálni, és azzal egy acetilént reagáltatni. Szerencsére a klóretán is előállítható acetilénből:

C2H2 + 2 H2 ---> C2H6 (etán)

C2H6 + Cl2 (UV-fényben) ---> C2H5Cl + HCl

Ezek után az acetilén mindkét végére etilcsoportot rakunk a klóretán segítségével, ehhez a reakcióhoz kell valami erős bázis, pl. nátrium-amid vagy butil-lítium:

C2H2 + 2 C2H5Cl ---> hex-3-in

Végül erre az alkinre 2 mol HCl-t lehet addícionálni. Itt két dolgot vegyünk észre, az egyik hogy a Markovnyikov szabály miatt mindkét klór ugyanarra a szénre megy rá, a másik hogy mindegy hogy melyik hármaskötésű szénatomra teszem a klórt, hiszen szimmetria okokból mindkét esetben 3,3-diklórhexánként kell elneveznem a terméket.