Mi az összes monoklór-pentán szerkezeti képlete?

Először is vegyük át, hányféle pentán izomer van!

1) Az elágazás nélküli normál pentán: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3.

2) Az egy elágazású izopentán: CH3-CH2-CH-(CH3)2, amelyben tercier - azaz három másik C-atomhoz kapcsolódó - szénatom van.

3) A szimmetrikus neopentán: C(CH3)3, amelyben kvaterner - azaz három másik C-atomhoz kapcsolódó - szénatom van.

Az 1) esetben a klór

a) a szénlánc végén helyettesíthet egy hidrogént CH3-CH2-CH2-CH2-CH2Cl,

b) a végéhez szomszédos szénatomon helyettesíthet egy hidrogént: CH3-CH2-CH2-CHCl-CH3,

c) a középső szénatomon helyettesíthet egy hidrogént:

CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3.

A 2) esetben a klór

a) a CH2 csoport melletti CH3 csoportban helyettesíthet egy hidrogént: CH2Cl-CH2-CH(CH3)2,

b) a CH csoport melletti egyik CH3-ban helyettesíthet egy hidrogént CH3-CH2-CH(CH3)(CH2Cl),

c) A szekunder (két másik C-atommal kapcsoló) szénatomon helyettesíthet egy hidrogént: CH3-CHCl-CH-(CH3)2.

d) a tercier szénatomhoz is kapcsolódhat: : CH3-CH2-CCl-(CH3)2.

A 3) esetben csak egy lehetőség van C(CH3)3(CH2Cl).

Ez eddig csak kombinatorika. Reakciósebesség szempontjából

a 2d) szerkezetű monoklór-pentán tér el a többiektől, hiszen abban tercier szénatomhoz kapcsolódik.

Ezen az oldalon megadják azt is:

[link]

Az IUPAC oldalán nem nagyon találtam ilyen adatbázist, pedig biztos van nekik is.

A IUPAC nómenklatúra szerint

izopentán=CH3-CH2-CH(CH3)-CH3=2-metil-bután,

neopentán=C(CH3)4=2,2'-dimetil-propán.

A klór-származékokat magad is el tudod eszerint nevezni.

==============================================

A sokféle monoklór-pentánnak azonos a molekulasúlya, nem sokban térhet el az olvadáspontjuk, és forráspontjuk, tehát elég nehéz őket desztillációval szétválasztani.

A kromatográfia már reményteljesebb.

Infravörös, NMR- és Raman-spektrumuk jobban eltér, hiszen nem egyforma a szimmetriájuk, és másféle csoportok vannak bennük. A klór magához szívja az elektronokat, ezért a klórt hordozó és a szomszédos C-atomok támadhatósága, meg a rajtuk levő H-ek reakciókészsége a sokféle izomer esetén eltér.

;-) Erre mondják azt, hogy a kémia olyan, mint a szkatol. Nagy hígításban rózsaillatú, töményen szarszaga van.

Azok az izomereknek, amelyekben van 4 különböző csoporthoz kapcsoló C-atom, tükörszimmetrikus párjai is vannak. (*)-gal jelöltem az asszimetriacentrumot.

1b) CH3-CH2-CH2-C(*)HCl-CH3,

2b) CH3-CH2-C(*)H(CH3)(CH2Cl),

2c) CH3-C(*)HCl-CH-(CH3)2.

Vannak színes gömböceid és hurkapálcáid, vagy valamilyen más eszközöd, amivel molekulamodelleket tudsz készíteni, valódi tetraéderes C-atomokkal?