Forgatja a fényt a mononátrium-citrát?
válasza:Se citromsavban sem pedig mononátrium-citrátban nincs királis szén.
A kiralis szén csak sp^3 hibridállapotú lehet, és mind a négy szomszédja különböző kell legyen.
A 3. szénatom esetében ez úgy néz ki, kapásból van két sp^3-as szén szomszédja, van egy OH, és egy sp^2-es szomszéd. A Na pedig semmit sem befolyásol, mert ionosan kapcsolódik az egyik oxigénhez. :]
Oké... tehát azt mondod, hogy pl.: a
CH3-C*BrCl-CH2-CH3 sem királis, mert a *-gal jelölt szén körül 3 különböző ligandum van csak: egy bróm, egy klór és két szén... pedig ez egy királis molekula, mert nem a szén atom a lényeg, hanem a csoport: etil és metil. Szerintem egyértelmű amúgy az sp^3 hibridállapot, mert anélkül 2 kovalens kötést tudna csak létrehozni a C. :D
Amúgy visszatérve a mononátrium citrátra: ha jól megnézzük itt is teljesül a 4 kül. ligandum feltétele:
HOOC-CH2-C*(COOH)(OH)-CH2-COONa ergo teljesül az sp^3 hibridállapot és a 4 kül. ligandum is. Ha jobban tetszik így, akkor viszont:
HOOC-CH2-C*(COOH)(OH)-CH2-COO[-] Csak azért kérdezem, mert furcsa, hogy egy nem királis sav sója királis lesz...
válasza:"A Na pedig semmit sem befolyásol, mert ionosan kapcsolódik az egyik oxigénhez. "
Ez engem erdekelne. Ne vedd tolakodasnak, de erre van valami fizikai vagy kemiai magyarazatod, vagy csak erzesre?
En nem latom okat, hogy miert ne lenne kiralis. DE vannak meg itt furcsasagok: nezzuk ezt a molekulat:
XYZC-CHOH-CXYZ
Az latszik, hogy a ket szelo szenatom kiralis, de a kozepso kiralis-e? Attol fugg, hogy a ket szelso szenatom konfiguracioja kulonbozik-e! Ha igen, akkor a ket ligandum kulonbozo lesz, tehat mindharom szenatom kiralitas centrum lesz, ha azonos a konfiguracio, akkor a ket ligandum egymassal fedesbe hozhato, tehat a kozepso szenatom nem lesz kiralitas centrum.
Utolsó: nagyon érdekes felvetés, ezen még sose gondolkoztam :D
Amúgy pedig: rájöttem, hogy maga a mononátrium citrát molekula királis, de az oldata (vagy akár a kristálya) mégse forgatja a fényt! Ugyanis oldatban képes a H[+] ion ugrálgatni a két karboxilcsoport között! Mivel a két karboxilcsoport anionja (savmaradékionja) ugyanolyan erős bázisként viselkedik, emiatt a H[+] ion 50-50%-ban lesz megtalálható az egyik és a másik karboxilcsoporton is. (Ez azt jelenti, hogy az egyensúlyi állandó K=1 lesz a két királis anion között.) Ez azt eredményezi, hogy az enantiomerek 50-50%-ban lesznek megtalálhatók az oldatban, tehát amennyire elforgatja a fényt az oldat jobbra, annyira forgatja balra, ergo ez olyan, mintha egy optikailag teljesen inaktív környezeten lőnénk át a fotonokat! Az oldatból kikristályosítva sem kapunk optikailag aktív közeget, mert a mononátrium citrát kristály is 50-50%-ban tartalmazza az enantiomerpárokat.
Ugyanez hál' Isten(?) nem igaz a citromsav észtereire: bár itt is fele-fele arányban képződnek a királis molekulák, de ezek között nincs egyensúly, nem alakulnak át egymásba, tehát az enantiomerek elválasztása után optikailag aktív lesz az oldatunk.
Remélem érthető xd
válasza: válasza:MOst vettem eszre ezt a mondatot:
"Az oldatból kikristályosítva sem kapunk optikailag aktív közeget, mert a mononátrium citrát kristály is 50-50%-ban tartalmazza az enantiomerpárokat."
Ez nem feltetlenul van igy! A kristalyositas az egyik modja az enantiomerszelekcionak, mint azt fent irtam.
Kapcsolódó kérdések:
Minden jog fenntartva © 2024, www.gyakorikerdesek.hu
GYIK | Szabályzat | Jogi nyilatkozat | Adatvédelem | Cookie beállítások | WebMinute Kft. | Facebook | Kapcsolat: info(kukac)gyakorikerdesek.hu
Ha kifogással szeretne élni valamely tartalommal kapcsolatban, kérjük jelezze e-mailes elérhetőségünkön!