Pontosan mit jelent az, hogy diasztereomer?

A sztereoizomériának 2 esete van: enantiomer és diasztereomer viszony. Ez a kettő pont egymás ellentéte, hasonlóképpen mint a páros és a páratlan számok. Ha egy szám nem páros, akkor egész biztosan páratlan. Ha két molekula viszonya nem enantiomer, akkor biztosan diasztereomer.

Tehát cukroknál ugye akkor mondjuk hogy enantiomerek ha minden szénatom kiralitása ellentétes (mert ha tükrözzük a molekulát akkor minden szénatom konfigurációja az ellenkezőjére változik). Ha a 16 izomerből kiválasztok egyet, akkor a maradék 15-ből csak 1 az ami enantiomere az eredetinek, mert csak 1 olyan izomer van amiben az összes szénatom konfigurációja ellentétes, a többi 14 diasztereomer, mert mint tudjuk, ami nem enantiomer az biztosan diasztereomer.

Végül tehát összefoglalva, a diasztereomer definíciója: olyan sztereoizomer, ami nem enantiomer.

enantiomerek: egymással fedésbe nem hozható tükörképi szerkezetek

diasztereomerek: egymással fedésbe nem hozható nem tükörképi szerkezetek

HOOC-(OH)CH-CH(OH)-COOH

borkősav példája: 2 aszimmetrikus C atom van, ezért a következő optikai izomerek léteznek:

[link]

(2R,3R)-borkősav

(2S,3S)-borkősav

(2R,3S)-borkősav = (2S,3R)-borkősav (mert a két aszimmetrikus C atom azonos környezetű; mezo-forma)

(2R,3R)- és (2S,3S)- enantiomerek

(2R,3R)- és (2R,3S)- diasztereomerek

(2S,3S)- és (2R,3S)- diasztereomerek

A diasztereomer viszonyban álló szerkezetek csak részlegesen tükörképei egymásnak.

A 2 enantiomer szerkezet tehát diasztereomer viszonyban áll a mezo-formával.