A benzaldehid miért nem képez krotonkondenzációs terméket a 3 metil-butanál-al?

Mert ott a 2-metilbutanal enol alakja ugyebár a 2-es szénatomról nukleofil támadást indít a benzaldehid formilcsoportjának szénatomja ellen. Ez a kondenzációt megelőző Aldol-addíciós lépés.

Ezt követően savkatalízis hatására vízmolekula kilépésével jönne létre egy kettős kötés (ez a kondenzációs lépés). Viszont ha a 2-metilbutanal enol-alakjának már nincs hidrogénje a 2-es pozícióban.

Az aldol-addíciót követően a 2-es szén kvaternerré válik (tehát mind a négy kovalens kötésével szénatomhoz fog kapcsolódni), így ez a szénatom már nem tud kettős kötést kialakítani, mert akkor 5 kovalens kötése lenne a szénnek. Magyarul az addíciós lépés után keletkező hidroxi-aldehidet nem tudod dehidratálni ebben az esetben, mert a hidroxilcsoporthoz kapcsolódó formil-szénatomtól balra és jobbra lévő szénatomokon sincs egy hidrogén sem.