Nagy vonalakban mi jellemző az egyensúlyi, és a nem egyensúlyi észterezési reakciókra?

Alapvetően azt mondjuk, hogy minden észterezés egyensúlyi folyamat, mely így játszódik le:

R-OH + R'-COOH <=> R'-COO-R + H2O

Ha R vagy R' (vagy mindkettő) hosszú szénláncú, akkor a termék egyre inkább hidrofóbbá (vizet nem szeretővé) válik, és ezért különválik a terméktől. Mivel a szénatomszám növekedésével a forrpont is nő, ezért az elváló vizet egyből el is lehet forralni (szétdesztillálni a terméktől.) Emiatt, mivel az egyik terméket eltűntetem, az egyensúly eltolódik a termékképződés irányába. Kívülről figyelve a reakciót már-már egyirányú folyamatnak látom. Kb 4-es szénatomszámnál van a határ, például a butil-acetát előállításakor 80-90%-os kitermelés érhető el ezzel a módszerrel (nagyobb szénatomszám esetén ez több mint 95%).

Kisebb szénatomszámok esetén már kevésbé érvényesül a hidrofób jelleg, ezért egyre nehezebb szétdesztillálni a termékelegyet. Ezt a jelenséget nevezzük azeotrópiának. Például az etil-acetát is azeotróp összetételt képez vízzel, ott már csak egy vizes etil-acetát oldatot tudok nyerni a végén, és a kitermelés se jobb 50-60%-nál, mert nehéz eltolni az egyensúlyt. Na ez már valódi egyensúlyi reakció.

Összefoglalva, minél nagyobb a szénatomszáma a reagenseknek, annál inkább egyirányúnak tűnik a reakció és a termelés is annál nagyobb. Végezetül még egy érdekesség. Ha a lehető legkisebb szénatomszámú alkoholt és karbonsavat észteresítem (azaz metanolt és hangyasavat), akkor egy nagyon alacsony forrpontú észtert kapok. Ekkor a víz helyett a metil-metanoátot desztillálhatom ki, és ilyenkor is elég jó termelést és viszonylag tiszta anyagot kapok. De ez egy nagyon ritka kivétel, mivel az kell hozzá, hogy az észter jóval alacsonyabb forrpontú legyen mint a víz. Ez csak a lehető legkisebb szénatomszámú észternél azaz a metil-metanoátnál teljesül.