Melyik az erősebb elektronszívó csoport?

Először is vigyázz, ne keverjük az elektronszívó képesség erősségét a saverősséggel. Igaz, hogy ha egy fenolra nitrocsoportot teszünk, savasabb lesz a vegyület. De a COOH csoport alapból savas (mivel az a karbonsav funkciós csoportja), tehát az más miatt okoz savasságot, bár igaz hogy elektronszívó is, de protonleadási képessége miatt ő az a csoport, ami legjobban hozzájárul egy vegyület savasságához.

Ha ezt nem vesszük figyelembe (azaz például arra vagyunk kíváncsiak, hogy a fenolos OH csoport deprotonálhatósága hogy változik), akkor sem vagyunk kinn a vízből. Nem mindegy ugyanis, hogy egy aromás gyűrűn hová tesszük a szubsztituenseket (orto-, meta-, vagy para helyzetbe). Egyszerűbb ha egy alifás alkoholt akarunk így "elsavasítani". A lényeg, hogy élt régen egy bácsi, Hammett, aki kitalált erre egy mérőszámot, a Hammett-szigmát, ami ha pozitív, akkor az adott csoport növeli a savasságot, ha negatív, akkor csökkenti. Azóta rengeteg funkciós csoport szigmáját kimérték, de hangsúlyozom: másak és mások ezek a számok ugyanarra a funkciós csoportra attól függően, hogy hova tesszük őket. Itt egy összefoglaló a Hammett-szigmákról: [link] Minél nagyobb egy szigma, annál jobb elektronszívó, azaz annál erősebb savasságot okoz.