Nem vagyok tisztában a bázikussággal/savassággal. Ebben az esetben mi a teendő? Para vagy meta helyzetű NO2 csoportot tartalmazó vegyület lesz bázikusabb?

Bázisos inkább.

Bocsi, a kémiához hülye vagyok. Csak ennyit tudtam a dologhoz hozzátenni.

Az elektronszívók valóban csökkentik a bázicitást, de mivel a brómnak van pozitív előjelű effektusa is (-I és +E) ezért ő a leggyengébb elektronszívó. A nitrocsoportnak mindkét effektusa negatív előjelű, ezért ő erősebb elektronszívó. Viszont van egy olyan jelenség, hogy az E effektus meta helyzetben nem érvényesül, ennek részletes indoklását ennek a honlapnak a felülete nem teszi lehetővé, mert nagyon hosszú és bonyolult lenne, de amúgy a rezonáns határszerkezetekkel magyarázható, ezt egy szerves tankönyvben megtalálod. Na most mivel a nitrocsoport E effektusa is negatív, ezért ha orto vagy para helyzetbe rakod, akkor két darab negatív előjelű effektusod is van, viszont ha metába, akkor a -E effektust nem vesszük figyelembe, így ekkor csak egyszeresen negatív effektusú ez a csoport. Vagyis a nitrocsoport meta helyzet esetén kevésbé elektronszívó, így a leggyengébb bázis a para-nitro-anilin, utána a meta-nitro-anilin, utána a brómanilin, végül legerősebb az anilin (mert az ő bázicitását nem csökkenti semmilyen elektronszívó csoport).

A metilcsoportnak nincs E effektusa, mert nem rendelkezik nemkötő elektronpárokkal amik mozoghatnának és létrehozhatnának határszerkezeti formákat, ezért a meta és para metil-anilint kb hasonló erősségű bázisnak mondanám. Talán a meta kicsit erősebb, mert az I effektus távolságfüggő, vagyis minél messzebb rakom a bázikus atomtól, annál gyengébb az elektronküldő hatás, de ezen két vegyület között nagyon apró a különbség. Az N-metil-anilin viszont szekunder amin, ő sokkal erősebb bázis, ami azzal magyarázható, hogy az elektronküldő csoport közvetlenül a bázikus atomhoz kapcsolódik, ezért ha azon pozitív töltés alakul ki, akkor a metilcsoport egy úgynevezett hiperkonjugációs hatást is ki tud fejteni, ami szintén elektronküldő effektus, ezért csökkenti a pozitív töltéssűrűséget a nitrogénen, ami így stabilabbá válik, ezáltal a képződése preferáltabb, vagyis a szekunder aminok erősebb bázisok mint a primerek.