Kezdőoldal » Tudományok » Természettudományok » A D-glükóz gyűrűvé záródása...

A D-glükóz gyűrűvé záródása során a hidroxilcsoportok axiális, vagy ekvatoriális helyzetben állnak majd? Többi lent.

Figyelt kérdés
Azt tudom, hogy az egyetlen kiralitáscentrummal rendelkező szénatom (a gyűrűben) lehet mindkettő, emiatt van alfa és béta glükóz is. Ugye a nyílt láncú változatban a formilcsoporttól számított harmadik szénatomon helyezkedik el eltérően a hidroxil-csoport. Tehát a gyűrűben is az éterkötéstől számított harmadiknak eltérő helyzetűnek kell lennie? Melyik lesz axiális/ekvatoriális. Néztem 3D-s szerkezetet a glükózról interneten, de ott az összes hidroxilcsoport ekvatoriális helyzetben van. Legalább három ilyen volt. Vagy én vagyok a hülye? Csak a kiralitáscentrummal rendelkező állhat kétféleképpen, a többi ekvatoriális? Csak az azért is lenne furcsa, mert akkor a glükóz mindegyik diasztereomerének ugyanaz lenne a gyűrűs formája. Ami szerintem nem jó.

2020. ápr. 4. 13:19
 1/3 anonim ***** válasza:

A glikozidos -OH csoport állhat axiálisan és ekvatoriálisan is.

A többi -OH csoport ekvatoriálisan viszont állhat a gyűrű síkja felett és alatt. Ezért jelölik a nyílt láncú formában az -OH csoport helyzetét jobb és bal oldalon: ami jobbra van az a gyűrűvé záródáskor a gyűrű síkja alá kerül, ami pedig balra az fölé. A jelölésben olyan, mintha axiálisak lennének a csoport, de az ugyanúgy ekvatoriális.


Ez mutatja talán a legtöbbet:

[link]


A 3-as áll legközelebb a valós térbeli képhez.

2020. ápr. 4. 15:10
Hasznos számodra ez a válasz?
 2/3 anonim ***** válasza:

A Fisher féle vetített képlet egyértelműen meghatározza a nyílt láncú molekula térszerkezetét, de gyűrűs formában a csoportok térállása nem következik belőle egyértelműen.

Gyűrűzáródáskor ugyanis a létrjövő úgynevezett piranóz (pirán típusú) gyűrű nem síkalkatú (lásd ciklohexán szék konformációja), ezért a glikozidos -OH kivételével minden -OH és a -CH2OH hidroximetil csoport is ekvatoriális helyzetben rögzül. Energetikailag is ez a legkedvezőbb, mert ezen nagyobb térkitöltésű csoportok így a molekula átlagos síkjába esnek.

A glikozidos -OH valóban kétféle helyzetben lehet: α-D-glükopiranózban axiális, β-D-glükopiranózban ekvatoriális. Utóbbi a stabilisabb.

[link]

2020. ápr. 4. 16:15
Hasznos számodra ez a válasz?
 3/3 A kérdező kommentje:
Köszönöm szépen!
2020. ápr. 4. 19:21

Kapcsolódó kérdések:





Minden jog fenntartva © 2024, www.gyakorikerdesek.hu
GYIK | Szabályzat | Jogi nyilatkozat | Adatvédelem | Cookie beállítások | WebMinute Kft. | Facebook | Kapcsolat: info(kukac)gyakorikerdesek.hu

A weboldalon megjelenő anyagok nem minősülnek szerkesztői tartalomnak, előzetes ellenőrzésen nem esnek át, az üzemeltető véleményét nem tükrözik.
Ha kifogással szeretne élni valamely tartalommal kapcsolatban, kérjük jelezze e-mailes elérhetőségünkön!