A piridin bázikusabb mint a pirrol?

A piridin (pKb=8,8) bázikusabb, mert a N atom magános e- párja nem vesz részt az aromás delokalizációban így bázikus jellege érvényesül, míg a pirrol (pKb=13,6) N atomja csak az aromás delokalizáció megszűnése révén tud protont megkötni ezért savas jellege erősebb mint bázicitása: az N-H kötés az imino csoport vinil helyzete (C=C kötéshez kapcsolódik) folytán disszociábilis.

Igen, a piridin bázikusabb, hiszen a N nemkötő e-párja “szabadon van”, tehát a protonnal (H-val) képes datív kötést kialakítani. A pirrol esetében szabad elektronpár nincs, így ez nem jöhet létre. Bizonyos körülmények között inkább savas jellege van. Erélyes redukálószerrel pl. kálium, leszakítható róla a N-hez kapcsolódó H (proton).