Melyik vegyület nem keletkezik a buta-1,3-dién HCl addíciójakor? (legfeljebb csak elhanyagolható mennyiségben) 4-klórbut-1-én,1-klórbut-2-én

Tessék, ezen szépen látszik a reakció mechanizmusa

[link]

4-klórbut-1-én nem keletkezik. Amit ehhez jó tudni, hogy a reakció közbenső termékeként keletkező szén kation primer pozícióban rendkívül instabil, normál esetben nem is jön létre, a szekunder elmegy, a tercier stabil. A kationhoz kapcsolódik a kloridion. Az 1-2 addíció ezt tökéletesen bemutatja, ez gyorsan végbemegy,alacsonyabb hőmérsékleten ez a fő terméked.

1-4 addíció. A másik fontos dolog, hogy a kettős kötés a leginkább szubsztituált helyen szeret lenni, ez energetikailag kedvező. Azaz minél több szén elágazás van a kettős kötésnél közvetlenül, annál stabilabb az alkén. A vége energetikailag kedvezőtlen, a közepén jobban szeret lenni. Ez kis mértékben, de felülírhatja a fentebb említett kationszabályt, átrendeződik a kettős kötés középre, a kation a lánc végére kerül és így az 1-4 terméket is megkapod, noha kisebb mennyiségben. Magasabb hőmérsékleten az 1-4 addíció dominál, ott van elég energia ahhoz, hogy a közbenső vegyület stabilizálódjon.

Alapvetően az 1-4 végtermék stabilabb mint az 1-2, hiszen a kettős kötés az 1-4 addíció után középen van, az 1-2-nél a szélén, mégis át kellett ugrani egy energiatorlaszt az 1-4 addíciónak, hogy létrejöhessen.

Már csak 1 kérdésed lehet, alacsony hőmérsékleten hogyan lehet energia az 1-4 addícióhoz? A molekulák nem mind azonos energiával rendelkeznek, van egy szórás, amit a Boltzman eloszlásnak neveznek. Van részecske, ami épp magasabb energiájú az átlagnál, van ami kisebb, ezért mindkettő reakció végbemegy, az arány a hőmérsékleten múlik.

Remélem ez mindent megmagyaráz.