Kezdőoldal » Tudományok » Természettudományok » Kiralitás vizsgálatakor R...

Kiralitás vizsgálatakor R vagy S formánál milyen sorrendben kell számolni? És mikor aktív optikailag?

Figyelt kérdés
és melyiket kell előre írni? (R,S)?

2013. máj. 27. 12:48
 1/8 Dubi ***** válasza:

Sorrend... Mondjuk ha leghátul van a 4. csoport, akkor körbe tudsz menni az 1-2-3-n és konkrétan megvan pl hogy S. Ha elől van a 4. csoport, és S jönne ki, akkor az valójában R, Csak kicsit forgatni kell és meglesz. Az atomok prioritási sorrendjét hosszú lenne elmagyarázni, de nyilván az adott sorszámú centrumhoz illeszted a megfelelő R vagy S jelzőt. Optikailag maga a sztereogenikus (kiralitás) központ aktív, de például egy kétcentrumos molekula akirális lesz, ha van tengelyszimmetriája. Pl itt Fischerben:


[link]


Egyébként javaslom az ilyen formájú ábrázolást, jelentősen megkönnyíti a munkádat:


[link]


Ugye a szaggatott vonalas ligandum az, ami a tábla síkjától befelé áll (tőled messzebb), a vastag háromszögvonalas pedig ami kifelé áll, azaz hozzád közelebb. A két normál vonal egy síkban van.



Bocsi ha nem fogalmaztam elég konkrétan, én csak gyakoroltam, de a pontos definíciókat nem tudom.

2013. máj. 27. 14:46
Hasznos számodra ez a válasz?
 2/8 A kérdező kommentje:
Na én ebből most már semmit nem értek, azt hittem az első hármat kell nézni, az meg hogy felém közelebb vagy távolabb van miért nem mindegy, szemből vagy hátulról nézva ugyanaz a sorrend, nem??
2013. máj. 27. 16:48
 3/8 anonim ***** válasza:
100%
A hivatalos szabály úgy szól, hogy rangsoroljuk a ligandumokat 1-4-ig. Ha a legrangtalanabb (4. számú) ligandum néz hátrafelé (szaggatott háromszög alakú kötéssel jelöljük), akkor meg kell nézni, hogy az 1-2-3 sorrend óramutató járásának megegyező vagy ellentétes irányban olvasható. Ha ellentétes, akkor S, ha megegyező, akkor R. Ha nem a legrangtalanabb csoport néz hátrafelé, akkor is megcsinálhatom az 1-2-3-as besorolást, de ha R jön ki, akkor S a helyes megoldás, mert az a szabály, hogyha nem a legrangtalanabb néz hátra, akkor pont a másikféle konfiguráció a helyes, nem pedig az amit leolvastam az 1-2-3-as körbejárás során. Ennek geometriai értelme az, hogy mindig a legrangtalanabbnak kell hátul lennie az elemzéskor. Ha ez nincs így, akkor el kell forgatni úgy, hogy így legyen. Ha azonban az egyik kötés síkját megváltoztatom, egy másikénak is változnia kell, vagyis a konfiguráció is éppen az ellenkezőjére módosul.
2013. máj. 27. 16:57
Hasznos számodra ez a válasz?
 4/8 Dubi ***** válasza:
Maga a nézőpont nem mindegy a helyes sorrend meghatározásában, próbáld csak ki! Ha hátul áll mondjuk a hidrogén, a jó sztereoizomert kapod meg, ha előre, akkor az inverzét. Ha belegondolsz, a kettő egymás tükörképe, tehát igaznak kell lennie, amit írok. Az R-S jelölés abszolút meghatározó, de a helyes nézőpont megtalálása kritikus!
2013. máj. 27. 17:02
Hasznos számodra ez a válasz?
 5/8 A kérdező kommentje:
most már kezdem talán érteni :D de pontosan hogyan kell számozni? Legnagyobb atomtömegű az 1 és onnan lefele sorba ha meg van két ugyanolyan akkor az van elölrébb amelyikhez kisebb tömeg kapcsolódik??
2013. máj. 27. 17:21
 6/8 anonim ***** válasza:
A rangsor eldöntésénél elsődleges a rendszám. A nagyobb rendszámú a rangosabb (ezért ha van H az adott atomon akkor tuti hogy az lesz a legrangtalanabb). Ha van két ugyanolyan atom, akkor az azokhoz kapcsolódó atomok döntenek. Pl ha egy szénhez kapcsolódik egy H, egy metil, egy etil meg egy propil, akkor a propil a legrangosabb, mert ott még a királis szénhez képesti 3. szomszéd is szénatom.
2013. máj. 27. 18:55
Hasznos számodra ez a válasz?
 7/8 A kérdező kommentje:
faszák vagytok ment a zöld mindenkinek :D
2013. máj. 27. 20:43
 8/8 Civisch Júzer válasza:

Az igazat szólva, nem nehéz a dolgot eltéveszteni, pedig (ahogy azt az egyik előttem szóló már írta) nagyon nem mindegy, hogy a királis széntől nem látom a legalacsonyabb rangú atom(csoport)ot, vagy fordítva - éppen ellentétes eredményre jutok.

Az egyik kedves tanítványom most Londonban tanul a vegyészkaron, ő szorult a múlt héten segítségre kiralitás-ügyben.

Az angol egyetemi jegyzetben szövegesen helyesen voltak leírva a meghatározás szabályai, de az illusztráló rajzon sajnos _pontosan fordítva_ ábrázolták, mint kellett volna... nem csodálom, hogy szegény egyetemisták így könnyen elvesznek az R- és S-tengerben...

2014. jan. 9. 16:26
Hasznos számodra ez a válasz?

Kapcsolódó kérdések:





Minden jog fenntartva © 2024, www.gyakorikerdesek.hu
GYIK | Szabályzat | Jogi nyilatkozat | Adatvédelem | Cookie beállítások | WebMinute Kft. | Facebook | Kapcsolat: info(kukac)gyakorikerdesek.hu

A weboldalon megjelenő anyagok nem minősülnek szerkesztői tartalomnak, előzetes ellenőrzésen nem esnek át, az üzemeltető véleményét nem tükrözik.
Ha kifogással szeretne élni valamely tartalommal kapcsolatban, kérjük jelezze e-mailes elérhetőségünkön!