Egy angol számára milyen benyomást kelt az /oʊ/ és az /əʊ/ közti különbség? Milyen hasonló eltérések vannak?

Annyira sok és sokféle ilyen van, hogy a bőség zavarában meg sem tudok szólalni.

Első olvasmány (ha a második nem érthető): An Introduction to the Pronunciation of English (A. C. Gimson)

Második: Accents of English (J. C. Wells)

Az első kérdésedre a válasz:

Az [ou] elég semleges egész Nagy-B.-ában.

Ha az [o] nagyon nyílt és hátul képzett [ɔu], az viszont csak néhány (északabbi) területen semleges, máshol amerikaias vagy tájszólásos benyomást kelt.

Az [əu] délen semleges, északon viszont, főleg azokon a területeken, ahol [o:] hangot használnak, az [əu] vagy délies, vagy, ahogy írtad, 'posh'; illetve Skóciában 'angolos', tehát nem-skót benyomást kelt, ez általában erősen negatív.

A még erősebben előre tolódott (általában a magyar ő-re emlékeztető és néha i-szerű hangban végződő) variánsok, pl. [eu], [əʊ̈] Dél-Angliában hagyományosan nagyon posh változatok, a királyi családot így szokták parodizálni a mai napig; a fiatalok között viszont annyira elterjedt, hogy lassan semlegessé válik – illetve északon nyilván erősen 'délies' hangzású.