Glükóz hidroxilcsoportok relatív reaktivitása magyarázat?

Én vagyok a te embered, szénhidrátkémiából írom a doktori dolgozatomat.

1. Miért a glikozidos OH a legreaktívabb? Ha megnézed az 1-es helyzetszámú szénatomot a gyűrűben (amelyiken a glokozidos OH van), láthatod, hogy ahhoz a szénhez 2 oxigénatom kapcsolódik. Egy a cukorgyűrű oxigénje, másik a glikozidos OH. Az összes többi szénatomnak csak 1db szén-oxigén kötése van, ezért azok "alkohol típusúak", de ha egy szénen két O van, azt "acetál típusú" szénatomnak nevezzük, ami sokkal reaktívabb helyzet az oxigénatomok dupla elektronszívása miatt. Mivel az O nagy elektronegativitású elem, az acetál típusú szén igencsak elektronhiányos, ami sokkal reaktívabbá teszi őt. Sok reakció ugyanis olyan, hogy nem is az OH csoport reagál benne, hanem az csak egy távozócsoport és valójában a szénre épül be egy O-CH3 egység, de még azokban az esetekben is, amikor ez nem így van (és tényleg az OH reagál) akkor is a másik O jelenléte jelentősen növeli a glikozidos OH reaktivitását.

2. A tritil-csoport óriási térigényű szubsztituens. Egy árva szénatomon nyomorog 3 fenilcsoport, amik a tér 3 irányában lógnak le a szénről. Egy ilyen bazinagy csoport nem fér oda bármelyik oxigénhez. A cukorban a gyűrű jelenléte zsúfoltságot okoz, ráadásul azok szekunder helyzetű OH-k, így a tritilcsoport egyszerűen nem fér fel rájuk. Azzal, hogy a gyűrű és az OH közé beiktatunk egy CH2-t (6-os szénatom), eltávolodik a gyűrűtól az OH és primer-alkohol típusú csoport lesz belőle, csak az ilyen helyzetű OH-hoz tud odaférni egy akkora csoport mint a tritil, ezért az mindig szigorúan csak a 6-os OH-t védi le, akkor is ha szabad a glikozidos OH is.